两度为徐州牧

初为徐州牧是刘备在与群雄争霸中立足徐州的开始。194年，曹操第二次东征徐州，陶谦向公孙瓒告急，刘备奉命救陶谦，正式脱离了公孙瓒集团。这一年冬，陶谦病死，陶谦的部下共推刘备为徐州牧，刘备有了自己的一席之地。195年，吕布被曹操击败，东投刘备。196年，淮南袁术不满刘备领徐州牧，发兵来争，并暗中勾结吕布。刘备使张飞守下邳，亲自御敌于淮阴，吕布乘虚袭击徐州，俘获了刘备的妻子。刘备向吕布求和，吕布归还了刘备的妻子，反让刘备驻小沛，吕布自己驻下邳，自称徐州牧。后来吕布担心刘备坐大，亲自领兵来攻，刘备大败，连妻子也顾不上，仓皇投奔许昌曹操去了，从而失去了徐州。投奔曹操是刘备第三次依附别人。198年，刘备再次被吕布打败，曹操亲自东征，擒杀吕布。刘备随曹操回到许都，曹操表荐他为左将军，拜关羽为中郎将。曹操表面礼遇刘备，而内心怀着很深的戒备，内紧外松。刘备韬光养晦，闭门谢客，时刻寻找机会摆脱曹操，另图大业。199年，汉献帝丈人车骑将军董承接受献帝密诏，要刘备等联合杀曹操。刘备还没行动，恰好袁术北上与袁谭会合，曹操派人阻击袁术，刘备主动请缨，这样刘备日夜兼程向东奔驰，脱离了曹操，又开始另谋出路。
再得徐州是刘备脱离曹操后又一次占领徐州。199年，刘备脱离曹操后，到达下邳，袁术南逃，不久病死在寿春。刘备以突然袭击的方式杀死徐州刺史车胄，宣布衣带诏，公开反曹。刘备屯驻小沛，令关羽守下邳，行使太守之职。徐州郡县纷纷响应，刘备第二次夺取徐州，自称徐州牧，旬日之间聚众数万。但由于时机把握不准，形势估计不足而失败。200年正月，官渡之战前，曹操在许都杀董承、王子服等人，政治、军事双管齐下，镇压反对派。刘备没有做好应战准备，听说曹操亲征，军心浮动，一战即溃。刘备弃军投奔青州袁谭，妻子及关羽都被曹操俘虏，刘备第二次丢失徐州。